Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ γεννήθηκε στον Πειραιά στις 29 Αυγούστου του 1934.
Ο Δημήτρης μη θέλοντας να αναλάβει την επιχείρηση του πατέρα του, ένα καφενείο στο Χατζηκυριάκειο σπούδασε στην Δραματική Σχολή του Εθνικού (τότε Βασιλικού) θεάτρου. Ο πρώτος ρόλος του στο θέατρο ήταν το 1955 στην «Εκάβη» του Ευριπίδη. Ακολούθησαν πλήθος παραστάσεων στις οποίες ο Παπαμιχαήλ μάγευε το κοινό με το υποκριτικό του ταλέντο.
Ένας τέτοιος ηθοποιός δεν θα μπορούσε φυσικά να μείνει μακριά από τον κινηματογράφο. Το ντεμπούτο του στην μεγάλη οθόνη έγινε το 1956 στην ταινία «Ο αγαπητικός της βοσκοπούλας». Ακολούθησαν άλλες 51 ταινίες και τηλεοπτικές εμφανίσεις με τελευταία αυτήν, στην ταινία «Προς την ελευθερία», το 1996.
Το 1965 ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ παντρεύτηκε με την Αλίκη Βουγιουκλάκη. Εκτός από ζευγάρι στην ζωή υπήρξαν και καλλιτεχνικό ζευγάρι τόσο στον κινηματογράφο, 
όσο και στο θέατρο στο οποίο δημιούργησαν και τον δικό τους θίασο. Μαζί με την Αλίκη απέκτησαν ένα παιδί, τον Γιάννη. Ο γάμος τους έληξε το 1975 και από τότε ακολούθησαν ο καθένας την δική του πορεία τόσο στην ζωή όσο και στην τέχνη τους.
Τα χρόνια που ακολούθησαν ο Παπαμιχαήλ εμφανίστηκε σε τέσσερις ταινίες, δύο τηλεοπτικές σειρές και πάρα πολλές θεατρικές παραστάσεις. Έλαβε μέρος σε πολλές παραστάσεις του Κρατικού Θεάτρου Βορείου Ελλάδος και διετέλεσε πρόεδρος του Συλλόγου Ηθοποιών Βορείου Ελλάδος. Η αυλαία της θεατρικής του καριέρας έπεσε στο έργο «Τρεις φορές ζωή» το 2001.
Εκτός από υπηρέτης υπήρξε και δάσκαλος της υποκριτικής, διδάσκοντας στην σχολή του Κώστα Μιχαηλίδη καθώς και σε σεμινάρια υποκριτικής του Κ.Θ.Β.Ε. (Κρατικού Θεάτρου Βορείου Ελλάδος). 
Κάποια στιγμή της ζωής του ασχολήθηκε με τα κοινά ως δημοτικός σύμβουλος στον Πειραιά την περίοδο 1986 έως 1990. Μάλιστα το 1986 είχε και την θέση του αντιδημάρχου.
Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ άφησε την τελευταία του πνοή στο εξοχικό του στην Ερμιόνη, όπου έπαθε ανακοπή καρδιάς στις 8 Αυγούστου του 2004. Υπήρξε αναμφισβήτητα ένας μεγάλος ηθοποιός. Οι Έλληνες, τουλάχιστον την περίοδο που ήταν με την Αλίκη, τον λάτρεψαν και τον έβαλαν στις καρδιές τους. Πολύ κακή εντύπωση, που κλόνισε την αγάπη των Ελλήνων, έκανε το γεγονός ότι στην διαθήκη που άφησε, αποκλήρωσε τον γιο του Γιάννη.
Οι ταινίες και οι τηλεοπτικές σειρές που έλαβε μέρος ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ είναι οι εξής:
1. Ο αγαπητικός της βοσκοπούλας (1956)
2. Η θεία από το Σικάγο (1957)
3. Το τελευταίο ψέμα (1958)
4. Η κυρά μας η μαμή (1958)
5. Μηδέν πέντε (1958)
6. Δύο αγάπες, δύο κόσμοι (1958)
7. Το ξύλο βγήκε από τον παράδεισο (1959)
Ατάκα από την ταινία «Το ξύλο βγήκε από τον παράδεισο»:
(Η Αλίκη μουγκρίζει)
Παπαμιχαήλ: «Είπες τίποτα παιδί μου;»
Βουγιουκλάκη: «Τίποτα. Απλώς μούγκρισα. Έτσι είμαι εγώ. Στα διαλείμματα μουγκρίζω! Δικαίωμά μου δεν είναι;»
Παπαμιχαήλ: «Ασφαλώς παιδί μου! Και δικαίωμα και υποχρέωσή σου είναι να θυμάσαι που και που τη μητρική σου γλώσσα.»
8. Αστέρω (1959)
9. Το ραντεβού της Κυριακής (1960)
10. Μανταλένα (1960)
11. Ποτέ την Κυριακή (1690)
12. Ο θάνατος θα ξαναρθεί (1961)
13. Χαμένα όνειρα (1961)
14. Η Αλίκη στο ναυτικό (1961)
15. Ποτέ δεν σε ξέχασα (1962)
16. Μην ερωτεύεσαι το Σάββατο (1962)
17. Ο λουστράκος (1962)
18. Εταιρία θαυμάτων (1962)
19. Το τεμπελόσκυλο (1963)
20. Χτυποκάρδια στο θρανίο (1963)
21. Τα κόκκινα φανάρια (1963)
22. Αν έχεις τύχη (1964)
23. Περάστε την πρώτη του μηνός (1965)
24. Ο νικητής (1965)
25. Μοντέρνα σταχτοπούτα (1965)
26. Η κόρη μου η σοσιαλίστρια (1966)
Ατάκα από την ταινία «Η κόρη μου η σοσιαλίστρια»:
(Η Αλίκη και ο Δημήτρης είναι στο κρατητήριο)
Βουγιουκλάκη: «Ένα ποντίκι. Μα, επάνω μου είπαν ότι δεν έχει ποντίκια.»
Παπαμιχαήλ: «Ε, τότε να ζητήσεις τα λεφτά σου πίσω.»
Ατάκα από την ταινία «Η κόρη μου η σοσιαλίστρια»:
(Η Αλίκη βλέπει ένα ποντίκι και πηδάει στην αγκαλιά του Δημήτρη)
Βουγιουκλάκη: «Που είναι το ποντίκι;»
Παπαμιχαήλ: «Το φωνάξανε μέσα για ανάκριση.»
27. Ο εξυπνάκιας (1966)
28. Διπλοπενιές (1966)
29. Το πιο λαμπρό αστέρι (1967)
30. Δημήτρη μου Δημήτρη μου (1967)
31. Ανάμεσα σε δυο γυναίκες (1967)
32. Αχ αυτή η γυναίκα μου (1967)
33. Το κορίτσι του λούνα παρκ (1968)
34. Η αγάπη μας (1968)
35. Η αρχόντισσα και ο αλήτης (1968)
36. Η νεράιδα και το παλικάρι (1969)
37. Το λεβεντόπαιδο (1969)
38. Η δασκάλα με τα ξανθά μαλλιά (1969)
39. Ο παραμυθάς (1969)
40. Υπολοχαγός Νατάσσα (1970)
41. Παπαφλέσσας (1971)
42. Ως την τελευταία στιγμή (1972)
43. Ο Ιπποκράτης και η δημοκρατία (1972)
44. Η Αλίκη δικτάτωρ (1972)
45. Οι εραστές του ονείρου (1974)
46. Βασίλισσα Αμαλία (1975 – Τηλεοπτική σειρά)
47. Κραυγή γυναικών (1978)
48. Πολίτες δεύτερης κατηγορίας (1981)
49. Άγριες κότες (1981)
50. Η Αλτάνα της Πάργας (1990 – Τηλεοπτική σειρά)
51. Ανατολικός Άνεμος (1992 – Τηλεοπτική σειρά)
52. Προς την ελευθερία (1996)
Ο Νίκος, ένας φίλος της Ματιάς, μας έγραψε:
Κατοικώ στο Χατζηκυριάκειο, ο Άγιος Νείλος είναι λίγα μέτρα παραπάνω από το σπίτι μου και πραγματικά δεν υπάρχει κάτοικος άνω των 70 ετών εδώ στην περιοχή που να μην θυμάται το καφενείο του κυρ-Γιάννη και της κυρά-Λένης. Ο Δημήτρης, όπως και όλα τα παιδιά της περιοχής, πήγαιναν σχολείο στο τότε Β’ Γυμνάσιο Αρρένων, στην οδό Αφεντούλη στη συνοικία Βρυώνη, εκεί που σήμερα είναι το 1ο Λύκειο και το 6ο Λύκειο Πειραιά.
Ο Μπαγιαντέρας ο γνωστός ρεμπέτης, που ήταν και αυτός κάτοικος του Χατζηκυριάκειου, έγραψε το τραγούδι «από βραδύς ξεκίνησα με ένα παλιό μου φίλο για το Χατζηκυριάκειο και για τον Άγιο Νείλο» μέσα στο καφενείο του κυρ-Γιάννη.
Εικόνες από ένα Πειραιά που έχει χαθεί πλέον και οι νεότεροι Πειραιώτες τις μαθαίνουμε από τις διηγήσεις των δικών μας που τις έζησαν. Για όλους εδώ στον Άγιο Νείλο, ο Δημήτρης είναι ένα αναπόσπαστο κομμάτι από τη γειτονιά. Να είσαι καλά Δημήτρη εκεί που είσαι! Να ξέρεις ότι η γειτονιά σου, ο Άγιος Νείλος δεν σε ξεχνάει! Είσαι και θα είσαι για πάντα ένα κομμάτι του Πειραιά μας!